История иконы Богородицы «Неупиваемая чаша», как и многих православных икон, берёт своё начало от византийского образа — «Бысть чрево Твое Святая Трапеза». Этот образ прославился в 304 году при осаде Никеи арабами, когда один из жителей города в порыве отчаяния надругался над иконой. Во сне святотатцу явилась разгневанная Святая Дева, и на следующий же день тот пал в бою.
Обретение чудотворной иконы Божией Матери «Неупиваемая чаша» на Руси произошло во Владычном Введенском женском монастыре города Серпухова в 1878 году. Это событие связано с личностью безвестного крестьянина, отставного солдата из Тульской губернии, который поддался греху пьянства и лишился последних средств и здоровья. Однажды во сне он увидел старца-схимника, произнесшего «Иди в город Серпухов в монастырь Владычицы Богородицы. Там есть икона Божией Матери „Неупиваемая чаша“, отслужи перед ней молебен и будешь здоров душой и телом». Служивый не сразу рискнул пуститься в путь, не имея денег и даже не будучи в состоянии идти (от пьянства у него отнялись ноги). Сон повторился во второй и в третий раз — святой старец в них явился уже не добрым наставником, а грозным владыкой. Наконец бывший солдат отправился в Серпухов — вначале передвигался на четвереньках, потом, укреплённый близостью монастыря и помощью добрых людей, смог встать и пойти, опираясь на посох. По прибытии он поведал послушнице о своём видении и попросил указать нужную икону, однако в монастыре никто о такой иконе не слышал. Наконец монахини нашли икону Богоматери с изображением чаши. На изнаночной стороне образа была надпись: «Неупиваемая чаша». Паломник же, придя поклониться мощам старца Варлаама, основателя монастыря, признал в нем схимника, являвшегося во сне. В честь обретённого образа Богородицы отслужили торжественный молебен, после чего страждущий крестьянин исцелился и более не возвращался к пьянству.
В XX веке икона «Неупиваемая чаша», как и другие святыни монастыря, была утрачена, но осталось несколько чудотворных списков с неё. День обретения иконы неизвестен, поэтому празднование в её честь совершается 18 (5 по ст.ст.) мая, в день преставления преподобного Варлаама Серпуховского.
Икона Богоматери «Неупиваемая чаша» относится к иконографическому типу Оранта (Молящаяся). Данная икона выполнена на золотом фоне и содержит поясные изображения Богородицы и Младенца Иисуса. Богоматерь изображена в образе Царицы Небесной: её скромное одеяние (синий хитон и плат, тёмный мафорий) украшено богатым орнаментом и золотыми разделками. Голову Святой Девы, помимо нимба, венчает золотая с драгоценностями корона. Обе руки Заступницы молитвенно воздеты вверх, очи возведены горе. Перед Богородицей, на красном алтарном возвышении, стоит узорчатая золотая чаша с изображением креста — чаша Святого причастия. В неё наполовину погружён облачённый в золотой хитон Младенец Иисус, чью голову венчает крестчатый нимб. Его широко раскинутые руки творят благословляющий жест. Таким образом, икона напоминаем пастве о том, что «всякий ядущий Тело Христово» (принимающий таинство Святого причастия) не умирает, даже если ему приходится пережить множество скорбей и бед.
Среди чудес, явленных этой иконой, более всего было исцелений от пагубных зависимостей — пьянства, курения, наркотиков. Не оставляет помощью Божия Матерь и тех, кто просит укрепить их в умеренности и отказе от чревоугодия. Кроме того, по свидетельствам верующих, икона помогает благополучному и справедливому разрешению жилищных проблем и вопросов наследства.